Nun, watchtower ist mehr fire and forget. Ich habe am Anfang einmal einen Container mit ein paar Zeilen docker-compose.yml gestartet und seid dem laufen die Updates von alleine und dort wo ich mehr Kontrolle benötige, schließe ich die Container aus.
Der Aufwand zum Aufsetzen war nicht größer als der beim hier vorgestellten Skript und eine Weboberfläche habe ich auch nicht
Negativ ist die Ressourcennutzung, die beim Skript definitiv besser ist.

Letztlich eine Frage der Präferenzen.

Watchtower finde ich im Vergleich zu Portainer besser, wenn es um Updates geht. Allerdings sind Dockcheck und Watchtower meiner Meinung nach zwei verschiedene Paar Schuhe. Für das eine benötigt man einen neuen Container mit allem Drum und Dran, während das andere ein einfaches Skript im Terminal ist.

Gerade das sehe ich als Vorteil, da ich mich schneller via SSH auf der Maschine einloggen und das Update anstoßen kann, als das Ganze über den Browser zu machen. Alternativ geht das sogar direkt vom eigenen Rechner aus, ohne vorher eine separate SSH-Session aufmachen zu müssen (klar, es ist auch wieder SSH, aber ich kann es in einem Rutsch erledigen).

$ ssh SERVER -t 'bash -ic "dockcheck.sh -p -e container1,container2"'